Nachdem der Scheckbetrüger Gilbert Galvan aus einem Gefängnis in Michigan ausbricht, taucht er unter dem falschen Namen Robert Whiteman in Kanada unter. Als er die attraktive Andrea kennen und lieben lernt, aber unter notorischer Geldnot leidet, beschließt er, sich beruflich wieder darauf zu konzentrieren, was er seit frühester Kindheit am besten kann: lügen und betrügen. Das macht Robert nämlich so charmant und eloquent, dass er aus jeder noch so brenzligen Situation einen Ausweg findet. Mit der finanziellen Unterstützung des alternden Gangsterbosses Tommy beginnt er mit einzelnen Bankrauben fernab seiner Heimatstadt - bis er feststellt, dass in Kanada das Handgepäck auf Inlandsflügen nicht kontrolliert wird. Der perfekte Plan ist geboren: Von der Bevölkerung als Gentleman-Räuber und „Flying Bandit“ gefeiert, startet Robert einen Rekord-Raubzug durch über 60 kanadische Banken - doch der gerissene Ermittler Snyden und seine Männer kleben ihm unaufhaltsam an den Fersen.
